Основные сложности метода «Пять «Почему?» связаны с ветвлением причинно-следственных цепочек и риском упрощения анализа. На каждом шаге может существовать несколько возможных причин, и выбор конкретной ветки зависит от формулировки вопроса и опыта аналитика. Это может привести к узкому фокусу на очевидных причинах, игнорируя глубинные факторы. Также существует риск «замыленности взгляда», когда компетентность в области приводит к неосознанным ограничениям мышления из-за устоявшихся мнений. Кроме того, процесс требует готовности сталкиваться с болезненными ответами и работать в условиях неопределенности.