Основные проблемы при переходе к гибкому управлению в ИТ-разработке включают: сопротивление сотрудников изменениям, так как у них уже сложились устойчивые процессы и они чувствуют себя комфортно в текущей системе; отсутствие продуманной стратегии и плана изменений; попытки ограничиться локальной оптимизацией отдельных процессов вместо системного подхода; трудности в определении четких границ ИТ-продуктов из-за сложной структуры бизнеса, когда одна система поддерживает несколько бизнес-направлений или одна бизнес-область обслуживается несколькими системами; сложности масштабирования гибкого управления на крупные коллективы, особенно если ранее существовала жесткая иерархическая культура; отсутствие стандартов работы и показателей эффективности, что приводит к непониманию того, что считается нормальной работой.